Основан он по благословению преподобного Сергия Радонежского в 1374 году Серпуховским князем Владимиром Андреевичем Храбрым, двоюродным братом и сподвижником великого князя Димитрия Иоанновича Донского. Первым настоятелем монастыря преподобный Сергий поставил своего любимого ученика Афанасия. Свое название монастырь получил от места, находящегося на высоком красивом холме, в народе называвшемся «Высокое».
В XVIII в. Андрей Тимофеевич Болотов, живший в своей усадьбе Дворяниново неподалеку от Серпухова, писал: "... любовался я величественным видом монастыря Высоцкого, представшим взору моему посреди широкого отверстия между двух густых и высоких лесов, украшавших собою холм сей уже многие столетия и видевших праотцев наших...«
Сегодня монастырь насчитывает 10 насельников. Игуменом обители является Преосвященнейший Роман, Епископ Серпуховской. Богослужения в монастыре проходят по полному суточному кругу. Ежедневно служатся молебны перед чудотворным образом Божией Матери « Неупиваемая Чаша ». Многие из паломников, приезжающих в монастырь, ощущают особую благодать в стенах обители: молитвенную настроенность, стремление к покаянию и очищению души, успокоение в «Доме Пресвятой Богородицы».
Активисты благодарят за поездку Тульское городское отделение партии «Единая Россия» и лично Секретаря городского отделения Евгения Авилова за предоставленную возможность посетить такую увлекательную экскурсию.